La comunità monastica di Monteoliveto Maggiore venne fondata nel 1313 da San Bernardo Tolomei (1272-1348), maestro di diritto nello Studio senese e appartenente a una delle famiglie più importanti di Siena; giunto al quarantesimo anno di età si era ritirato in questo luogo solitario conosciuto come il "deserto" di Accona, proprietà della sua famiglia. La fondazione fu approvata nel 1319 dal vescovo di Arezzo Guido Tarlati, il quale impose ai religiosi l'osservanza della regola benedettina.
La costruzione del monastero ebbe inizio nel 1320; la nuova Congregazione olivetana venne ufficialmente approvata nel 1344 da papa Clemente VI. Bernardo Tolomei moriva nel 1348 di peste contratta per assistere a Siena gli ammalati. A Siena la Congregazione aveva infatti un proprio monastero presso Porta Tufi denominato Monteoliveto Minore.
L'abbazia di Monteoliveto Maggiore ebbe sempre una grande importanza nel territorio senese: i suoi possedimenti arrivavano fino al borgo di Chiusure e nella Val d'Asso.
Il fatto di essere anche dei grandi proprietari terrieri fece avere agli olivetani anche un ruolo nell'organizzazione agricola del territorio delle Crete.
Nel gennaio 1766, con la bolla di papa Clemente XIII, Monte Oliveto ottenne l'esenzione dalla giurisdizione dei vescovi di Arezzo, erigendosi quindi in “abbatia nullius dioecesis”, privilegio confermato da papa Leone XIII nel 1899.
Fino al 1947 l'abbazia non aveva pertinenze parrocchiali e la giurisdizione dell'abate era circoscritta ai soli confini del monastero. In seguito, per provvedimento della Santa Sede, furono giuridicamente affidate all'abbazia le parrocchie circostanti tutte situate nel comune di Asciano e già appartenenti alle diocesi di Arezzo e di Chiusi e Pienza. Si venne così a formare la giurisdizione dell'abbazia territoriale, suddivisa nelle attuali quattro parrocchie di Monte Oliveto, Vescona, Pievina e San Michele a Chiusure.
Oggi l’abbazia di Monte Oliveto Maggiore, Imponente complesso religioso nell'area meridionale del comune di Asciano, è archicenobio e casa madre di tutte le altre comunità olivetane del mondo; l'abate di Monte Oliveto, immediatamente soggetto alla Santa sede, è ex officio abate generale di tutta la Congregazione benedettina olivetana.Ricopre la carica Diego Gualtiero Rosa, O.S.B.Oliv.
Sede abbaziale è la cattedrale della Natività di Maria di Monte Oliveto Maggiore; le altre tre parrocchie sono San Florenzo, in località Vescona; San Giovanni Battista, in località Pievina;
San Michele arcangelo a Chiusure.
