Il 30 ottobre del 1422 muore Filippo Agazzari, figlio di Leonardo di Cola. Venerato come beato dall'Ordine degli Agostiniani nasce a Siena nella prima metà del XIV secolo. Grazie ad una lunga scrittura privata, redatta dallo stesso Agazzari nel luglio 1414 per attestare i termini dell’accordo intervenuto tra lui e il fratello Niccolò (fu anche gonfaloniere della Repubblica di Siena) circa la divisione dell’eredità paterna, sappiamo che vestì l’abito degli agostiniani nel 1353 “l’anno che io mi feci frate, ciò fu nell’anno mille trecento cinquanta e tre, el dì di Santo Salvestro”, scrive, sotto il priorato di Niccolò Tini. “Io allora n’ebbi conseglio da frate Niccolo Tini priore del convento, el quale mi misse all’Ordine” nel convento di Selva del Lago “de’ frati romitani di Santo Augustino”, oggi chiamato Lecceto. A partire da questo dato, i biografi, supponendo che Filippo fosse entrato in convento all’età di circa quindici anni, secondo la prassi dell’epoca, hanno stabilito la data di nascita dell’agostiniano intorno al 1338-1339.
Al Tini, che Agazzari reputò sempre la sua guida e il suo maestro, dedica anche il commosso “Assempro XLI”. Tuttavia quando Filippo ha circa vent’anni, tra il 1357 e il 1358, ha un “rilassamento” spirituale, forse si fa attrarre da ciò che il mondo fuori dall’eremo offre. Con certezza sappiamo che il generale dell’Ordine, Gregorio da Rimini, gli infligge una condanna esemplare di sei mesi di carcere per aver giocato a dadi. La pena, in un secondo momento, è ridotta a due mesi. Ma è il suo unico “scivolone”. Visse, poi, fino oltre ottant'anni dedicato alla vita spirituale e dedito a ciò che amava fare di più: copiare libri e metterli a disposizione dei confratelli. Di questa sua passione scrive, a metà '500, l'agostiniano Atanasio da Follonica: "Io, fra Atanasio, che al presente scrivo queste righe, candidamente confesso di aver visto, prima dell'assedio di Siena, tanti libri scritti di sua mano: ciò che mi ha riempito d'ammirazione. Ne erano pieni tutti i nostri conventi e le celle dei frati".
Nel 1363 era diacono nell’eremo di San Leonardo al Lago, e, tornato a Lecceto è nominato priore e vicario del generale dell’ordine agostiniano nel 1398 (carica che conserverà fino alla morte). Da questo momento in poi, non si allontanerà più da Lecceto se non per una breve parentesi nel 1408, quando si trasferisce a Siena, nel convento di San Martino, appartenente all’Ordine dei canonici regolari di sant’Agostino, da cui, però, si allontana dopo pochi mesi per contrasti con i canonici stessi. Il suo priorato vide la realizzazione di importanti opere nell’eremo Selva del Lago, come la costruzione dell’imponente torre quadrata a difesa dell’eremo stesso e della città di Siena (1404-1407). Da un punto di vista prettamente culturale si deve a lui l’avvio della stesura del primo nucleo di codici miniati della libreria di coro e, contemporaneamente, si dedica alla scrittura della sua principale opera: gli "Assempri", che occupano un posto di riguardo nella letteratura religiosa dei secoli XIV e XV. La raccolta è una collana di sessantadue racconti che lui si propone essere "edificanti" (dei quali rende protagonisti proprio alcuni beati leccetani), preziosi anche perché contribuiscono alla conoscenza degli usi e delle credenze popolari del tempo. Sono scritti di vario soggetto: si va da quelli di argomento fantastico, non reale (dove la morale spirituale fa da guida contro il diavolo, padrone del mondo e corruttore delle anime) a quelli di argomento storico, dedicati molti a Siena e influenzati dai maggiori eventi di tempi e sconvolgimenti a lui vicini (la peste del 1348, la caduta dei Nove, per fare due esempi eclatanti). Siena che Agazzari non manca di redarguire come covo di vanità, di usura e di piaceri smodati.
