La rocca di Sillano, detta anche volgarmente Rocca Sillana, risale all’XI secolo, anche se vi sono documenti che testimoniano un feudo dei Buonparenti almeno dal 970. Passata poi alla famiglia Aldobrandeschi.
Molto più antico sembra essere invece il borgo sotto al castello chiamato anticamente Sillano o Sigliano con la sua Pieve di San Giovanni (da non confondere con l’antichissima chiesa dentro alla rocca intitolata a San Bartolomeo) e della quale rimangono pochi ruderi.
Questo luogo, data la sua altezza, dominava la valle del Cecina ed era nel dodicesimo secolo al confine di tre città importanti: Firenze, Siena e Volterra. Per la sua posizione strategica fu a lungo conteso tra il Comune di Volterra ed il suo Vescovo, soprattutto per i diritti sulle imposte minerarie di argento e rame della zona, ma verso il 1250 finì il braccio di ferro in favore del Comune.
Nel secolo successivo fu invece dominio della famiglia Petroni che la tennero fino al 1386 e poi la venderono al Comune di Firenze. Secondo la leggenda questa fortezza fu conquistata con l’inganno da un brigante chiamato Martincione, originario di Casole d’Elsa, il quale prese in ostaggio i figli di due fratelli Petroni imprigionandoli proprio nella rocca. Fu così che i Petroni, per riscattarli, furono costretti a cedere una grossa fetta del castello al losco individuo che, a sua volta, lo vendé a Firenze.
Come in tutte le leggende, anche in questa non tutto ciò che viene raccontato è completamente falso. Infatti, se nei documenti dello stato fiorentino risultano gli atti di vendita di quote di Rocca Sillana dai Petroni al Comune di Firenze (ad annum 1386), in un documento che precede questa cessione (1385), compare pure una vendita di una parte della rocca da parte di tale Martino di Magio da Casole detto Martincione.
Inoltre, nel famoso “Libro delle Offese” del Comune di Siena, dove venivano annotati torti e inimicizie subiti dai senesi compare questa scrittura:
Anno 1386. Ci tolsoro i fiorentini la Rocca a Sigliano quale era de’ nostri cittadini de’ Petroni e (nonostante che per vendere una fortezza senese occorresse il benestare del Comune di Siena, questo fu fatto). Eravi dentro Martincione robatore (rubatore, ladro).
In sostanza questa è la testimonianza che la fortezza era stata tolta ai Petroni e ai senesi con l’inganno. D’altronde, se il fatto fu inserito nel libro delle Offese del Comune di Siena, significa che si trattò effettivamente di una vendita forzata, compatibile con il pagamento di un riscatto. I due fratelli Petroni coinvolti nel rapimento furono per la cronaca Giovanni e Petrone Petroni.
In seguito la rocca divenne sede di una guarnigione permanente di bombardieri che vi risiedette fino al XVII secolo, per poi essere venduta dal Granduca di Toscana alla famiglia Acciai che la tenne fino alla metà dell’800.
Nel 1889 fu dichiarata monumento nazionale e a partire dal 1981 fu donata dagli ultimi proprietari (la famiglia Paladini) al Comune di Pomarance.
Recenti scavi e alcuni piccoli restauri e consolidamenti la rendono oggi visitabile al pubblico.
