Dal castello di Cerreto derivò la famiglia Cerretani che ricoprì ruoli di primaria importanza nel governo senese, ma ancor prima che i signori di questo fortilizio prendessero tale cognome, i loro predecessori si chiamarono Ciampoli. Fu infatti un Ciampolo da Cerreto che nel 1210 (25 maggio) volle vendere ai consoli della Repubblica di Siena una parte dei terreni di quell’area, assieme ai diritti che vantava su molti degli uomini che lì abitavano (cit. Pecci, Historia di Siena, Vol. III). E fu ancora un Ciampolo da Cerreto (forse il nipote o il figlio) che ebbe molta fama per aver, al comando delle truppe senesi, respinto l’esercito fiorentino nei pressi di Santa Petronilla il 18 maggio 1259. Ecco anche spiegato l’antico nome di Cerreto Ciampoli con il quale ancora oggi viene denominato questo castello.
Nonostante la vendita di parte di Cerreto ai senesi, i Ciampoli continuavano ad esercitarvi una sorta di “signoria” che non piaceva affatto al Comune di Siena, tanto che nel settembre 1216 (2 settembre), i signori del castello di Cerreto “giurarono di costituirsi in consorterìa, di eleggere tra di loro un rettore e di non stare contro il Comune di Siena”. Oltre al detto giuramento, essi furono costretti a pagare alcune multe imposte dai senesi per non specificati fatti criminosi (Archivio Generale).
A partire dal 1230, Siena cominciò ad amministrarvi giustizia inviando ogni sei mesi un Podestà. Nel 1232 Cerreto Ciampoli venne espugnato dai fiorentini, ma pochi anni dopo il castello tornò in mano senese.
Stemma di Cerreto Ciampoli
Nei decenni nei quali fu più aspra la contesa tra guelfi e ghibellini, Cerreto Ciampoli venne più volte a ritrovarsi al centro degli scontri tra Siena e Firenze e nel 1266 fu occupato stabilmente dalla fazione guelfa ed in particolare dalle famiglie senesi fuoriuscite e bandite dalla città.
Alla fine di quel secolo però (1297) quasi tutto il castello fu venduto definitivamente alla Repubblica di Siena da Guidarello di Corrado da Cerreto, compresi i diritti su quel distretto, per il prezzo di quattromila lire senesi.
Nel 1312 questo fortilizio fu occupato dall’esercito dell'imperatore Arrigo VII, che lo costituì in feudo donandolo alla famiglia Cerretani, che nel frattempo era stata bandita da Siena. I Cerretani poterono tornarvi solo nel 1317 grazie alla pace fatta in quell'anno fra i Senesi e i Fiorentini con la mediazione di Roberto re di Napoli.
Nel 1348 il novanta per cento del castello di Cerreto era in mano dei senesi, ma dopo la riforma del governo della città del 1368, molti dei “Grandi” furono cacciati da Siena ed il castello di Cerreto divenne di nuovo il ritrovo di tutte queste importanti famiglie fuoriuscite ed il loro centro di riorganizzazione militare per tentare di rientrare in patria. Nella “Historia” del Malavolti si specifica che in questa occasione “furon dal Magistrato de’ Dodici dichiarati ribelli sei di casa Cerretani”.
Stavolta il “Governo dei Signori XII” non fu affatto clemente e dopo averli dichiarati ufficialmente ribelli tentò in ogni modo di combatterli.
Alla fine dello stesso secolo constatiamo che i Cerretani avevano in questo luogo ancora diversi beni e terreni ed altri ne vendevano e acquistavano, come nel 1389, ad esempio, quando Cristoforo di Rinaldo Cerretani acquistò da Francesco Piccolomini un podere in luogo detto Monteloppoli nella curia di Cerreto Ciampoli.
Finalmente nel 1398 la Repubblica acquistò anche l’ultima parte del fortilizio da tale Spinello Cerretani, che ancora la deteneva e divenne padrona assoluta di Cerreto.
Secondo il Malavolti tale Spinello fu convinto con una promessa: “desiderando quei che avevano il governo di Siena, per assicurarsi che non fusse dato luogo a’ nemici, d’impadronirsi del Castello e Fortezza di Cerreto Ciampoli, tentaron con il mezzo dell’ambizione Spinello di Giovanni Cerretani, che n’era padrone d’una parte, promettendogli d’abilitarlo a poter esser parte del Magistrato dei SS. Priori Governatori”. Ma fu solo nell'anno 1438, con pubblica delibera, che il suo distretto entrò a far parte del cosiddetto contado senese.