Il mese di maggio è tradizionalmente il mese della Vergine Maria. Le prime pratiche devozionali legate a questo mese risalgono al XVI secolo fino ad arrivare alla storia più recente. Paolo VI indica maggio come «il mese in cui, nei templi e fra le pareti domestiche, più fervido e più affettuoso dal cuore dei cristiani sale a Maria l’omaggio della loro preghiera e della loro venerazione. Ed è anche il mese nel quale più larghi e abbondanti dal suo trono affluiscono a noi i doni della divina misericordia».
Don Enrico Grassini ci propone un’immagine legata al territorio di Siena, un omaggio alla grande devozione filiale a Maria che la nostra Città e la nostra terra ha sempre espresso.
Per la solennità odierna dell'Ascensione lo storico ed erudito Girolamo Gigli, nel suo Diario Sanese datato ai primi del '700, scrive: "L'Eccelso Senato si trasferisce a far Cappella alla Basilica de' Servi, dove si espone il Corpo del B. Giovacchino Piccolomini con alcune Reliquie...".
Proprio nel periodo in cui il Gigli scrive, nel 1708, veniva sistemato nel transetto sinistro della Basilica l'altare del B. Giovacchino, protettore dei neonati e taumaturgo, con una bellissima pala raffigurante la Madonna detta della Misericordia (o del Manto), dipinta nel 1436 da Giovanni di Paolo, sempre per una cappella della Basilica.
L'immagine rappresenta una Vergine vestita con un prezioso abito che richiama singolarmente la "dalmatica", l'abito liturgico del Diacono, che nella simbolica liturgica indica il servizio della carità. Ella eleva il suo manto su una schiera di fedeli, nella tipica iconografia della "Mater Misericordiae": fra questi fedeli spiccano due Santi cari all'Ordine dei Servi di Maria, ossia S. Veronica Giuliani a sinistra e S. Filippo Benizi a destra.
Ancora oggi la pala di Giovanni di Paolo è visibile sopra le reliquie del corpo del B. Giovacchino Piccolomini, all'interno della Basilica dei Servi.